Pirms 20 gadiem – 1998. gada 13. martā – pirmizrādi piedzīvoja filma "The Man in the Iron Mask" ("Cilvēks dzelzs maskā"), kas veidota pēc rakstnieka Aleksandra Dimā stāsta motīviem un kurā galvenā loma bija uzticēta Dikaprio – viņš iejutās gan karaļa Luija XIV, gan viņa dvīņubrāļa tēlos.

Filma neguva pozitīvas atsauksmes, bet tā bija finansiāla veiksmīga, par ko jāpateicas Dikaprio popularitātei pēc filmas "Titanic" ("Titāniks") milzīgajiem panākumiem. Tiesa, slava nepalīdzēja tolaik vēl jauniņajam aktierim izvairīties no apšaubāmā goda par dvīņubrāļu tēlojumu saņemt "Zelta avenes" balvu kategorijā "Sliktākais pāris uz ekrāna".

Vairāk gan tāds nesmukums Dikaprio karjerā nav gadījies, lai gan 2001. gadā viņš saņēma "Zelta avenes" nomināciju par darbu filmā "The Beach" ("Pludmale). Pirms diviem gadiem punkts tika pielikts arī vienai no lielākajām Holivudas intrigām – Leonardo beidzot kāpa uz "Oskaru" ceremonijas skatuves, lai saņemtu šo zeltīto statueti un ierindotos "oskaroto" aktieru pulciņā.

Kopš žilbinoši labās 2015. gada filmas "The Revenant" ("Cilvēks, kurš izdzīvoja") Dikaprio uz lielā ekrāna nav redzēts, bet viņa gaidāmo filmu sarakstā ir vairāki daudzsološi un intriģējoši ieraksti – gan Teodora Rūzvelta loma Martina Skorsēzes filmā, gan darbs Kventina Tarantino nākamajā filmā.

43 gadus vecais aktieris ir stājies kādreizējā rūdītā Holivudas vecpuiša Džordža Klūnija vietā – kamēr Klūnijam beigu beigās izdevās atrast īsto un vienīgo, Dikaprio turpina krist dažādu daiļavu apkampienos un mainot savas pavadones kā zeķes.